2-[(E,2R,3R,4S,5S,8R)-8-[3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2S,3S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-yl]pyran-2-yl]-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-phenylmethoxynon-6-en-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one | 160550-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(E,2R,3R,4S,5S,8R)-8-[3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2S,3S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-yl]pyran-2-yl]-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-phenylmethoxynon-6-en-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 160550-74-3
• 化学式: C₄₅H₆₈O₈Si
• 分子量: 765.116
• InChiKey: YREOWQJSJZRFQI-BXSQHVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E,2R,3R,4S,5S,8R)-8-[3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2S,3S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-yl]pyran-2-yl]-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-phenylmethoxynon-6-en-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 onchitriol II
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanal 、 2-((E)-(R)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-6-[(1S,2S)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyl]-pyran-4-one 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到2-[(E,2R,3R,4S,5S,8R)-8-[3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2S,3S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-yl]pyran-2-yl]-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-phenylmethoxynon-6-en-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8

文献信息

• Synthetic studies on fully substituted γ-pyrone-containing natural products: The first total synthesis of onchitriol II
  作者：Hirokazu Arimoto、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88516-8

  日期：1994.12

  The first total synthesis of onchitriol II, a cytotoxic metabolite of mollusc Onchidium sp., is described. It employs mild cyclization method [DMSO - (COCl)2 or Ph3P - CCl4] of triketides bearing optically active functional groups to the corresponding γ-pyrones as a key step. Additional synthesis of some diastereoisomers provided a possibility to revise the structure of closely related onchitriol I.

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。