(2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanal | 160488-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxypentanal
• CAS: 160488-47-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: DIGCMWNAJSTRQS-AVBTWRTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanal 、 2-((E)-(R)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-6-[(1R,2S)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyl]-pyran-4-one 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Fully Substituted γ-Pyrone-Containing Natural Products: Total Synthesis and Structural Revision of Onchitriol I

  摘要：

  Total synthesis and structural revision of onchitriol I, a gamma-pyrone-containing polypropionate, are described. Comparison of onchitriols with peroniatriols indicated the striking similarities related to both C3-10 and C13-16 segments.

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0986m-
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R,3S)-2-Benzyloxy-4-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one 以99%的产率得到(2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8

文献信息

• Synthetic studies on fully substituted γ-pyrone-containing natural products: The first total synthesis of onchitriol II
  作者：Hirokazu Arimoto、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88516-8

  日期：1994.12

  The first total synthesis of onchitriol II, a cytotoxic metabolite of mollusc Onchidium sp., is described. It employs mild cyclization method [DMSO - (COCl)2 or Ph3P - CCl4] of triketides bearing optically active functional groups to the corresponding γ-pyrones as a key step. Additional synthesis of some diastereoisomers provided a possibility to revise the structure of closely related onchitriol I.

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。
• Synthetic Studies on Fully Substituted γ-Pyrone-Containing Natural Products: Total Synthesis and Structural Revision of Onchitriol I
  作者：H Arimoto

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0986m-

  日期：1995.7.24

  Total synthesis and structural revision of onchitriol I, a gamma-pyrone-containing polypropionate, are described. Comparison of onchitriols with peroniatriols indicated the striking similarities related to both C3-10 and C13-16 segments.