Benzoic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-2-bromomethyl-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 156487-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-2-bromomethyl-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 156487-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₈
• 分子量: 449.296
• InChiKey: GNDKTDPRFOHYAS-JLOCXQCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-2-bromomethyl-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 247.5h， 生成 (3R,4R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose

  摘要：

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。

  DOI：

  10.1039/a604365h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-2-bromomethyl-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose

  摘要：

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。

  DOI：

  10.1039/a604365h

文献信息

• Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose
  作者：Noritaka Chida、Kohji Sugihara、Seiji Amano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/a604365h

  日期：——

  A chiral synthesis of the Sceletium alkaloid (-)-mesembranol 1 is described. The cyclohexane ring in 1 is prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier’s carbocyclisation, and the critical stereochemistry of the quaternary carbon in 1 is constructed stereoselectively via chirality transfer by way of Claisen rearrangement of the cyclohexenol derivative 14a. The perhydroindole skeleton in 1 is effectively generated by intramolecular aminomercuriation of the amino-olefin 18.

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。