14-(2-Acetoxy-5-hydroxy-3,4-dimethyl-phenyl)-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester | 201004-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-(2-Acetoxy-5-hydroxy-3,4-dimethyl-phenyl)-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 14-(2-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)-4,8,12-trimethyltetradecanoate
• CAS: 201004-69-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: HPPDHXMJBMKEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(2-Acetoxy-5-hydroxy-3,4-dimethyl-phenyl)-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 14-[2'-hydroxy-3',4'-dimethyl-5'-(1''-β-D-xylopyranosyloxy)phenyl]-4,8,12-trimethyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4E,8E,12E)-14-acetyloxy-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 14-(2-Acetoxy-5-hydroxy-3,4-dimethyl-phenyl)-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l