4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-cyclohex-2-enone | 1026748-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(oxan-2-yloxy)-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1026748-52-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: OGLNWUNQLJAOIC-FAFZWHIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-cyclohex-2-enone 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-δ-cuparenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol

  摘要：

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo960463g
• 作为产物：
  描述：

  2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-hexane-1,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol

  摘要：

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo960463g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、Ana C. Cuñat、M. Teresa García、Ramón. J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo960463g

  日期：1996.1.1

  (-)-Cuparene land (-)-delta-cuparenol, two cuparane-type sesquiterpenoids, were synthesized from beta-cyclogeraniol in 47% and 27% overall yield, respectively, using a Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation, a pinacollic rearrangement, and a Robinson annulation as key synthetic steps.

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。