bromo-[[(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-deuteriocarbonyl-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methyl]mercury | 220090-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bromo-[[(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-deuteriocarbonyl-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methyl]mercury
• CAS: 220090-38-0
• 化学式: C₂₇H₄₅BrHgO
• 分子量: 667.14
• InChiKey: AWWZOYSBLDPFPL-RPLFWAHQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-[[(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-deuteriocarbonyl-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methyl]mercury 在 lithium tetrachloropalladate 、 水 、 丙烯腈 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transmetallation with palladium(II) of an organomercurial arising from mercury(II)-mediated cyclopropane cleavage. Tuning of the palladium reactivity and a novel, intramolecular redox reaction

  摘要：

  通过HgII对环丙烷羟基衍生物1的裂解具有高度立体选择性，并产生重组有机汞3，其与PdII的跨金属化可通过配体控制，生成内酯4或酸8；后者是通过Pd分子内插入C-H键（6→7）形成的，同位素标记证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/c39920001086
• 作为产物：
  描述：

  mercuric(II) nitrate monohydrate 、 {6β-(2)H}-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6α-ol 在 potassium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 bromo-[[(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-deuteriocarbonyl-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methyl]mercury
  参考文献：
  名称：

  Transmetallation with palladium(II) of an organomercurial arising from mercury(II)-mediated cyclopropane cleavage. Tuning of the palladium reactivity and a novel, intramolecular redox reaction

  摘要：

  通过HgII对环丙烷羟基衍生物1的裂解具有高度立体选择性，并产生重组有机汞3，其与PdII的跨金属化可通过配体控制，生成内酯4或酸8；后者是通过Pd分子内插入C-H键（6→7）形成的，同位素标记证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/c39920001086

文献信息

• Transmetallation with palladium(<scp>II</scp>) of an organomercurial arising from mercury(<scp>II</scp>)-mediated cyclopropane cleavage. Tuning of the palladium reactivity and a novel, intramolecular redox reaction
  作者：Pavel Kočovský、Jiří Šrogl、Adolf Gogoll、Vladimír Hanuš、Miroslav Polášek

  DOI：10.1039/c39920001086

  日期：——

  The cleavage of the fused-ring cyclopropane hydroxy derivative 1 by means of HgII is highly stereoselective and gives a rearranged organomercurial 3, transmetallation of which with PdII can be controlled by ligands to afford either lactol 4 or acid 8; the latter compound is formed via an intramolecular insertion of Pd into the C–H bond (6→7), as evidenced by isotopic labelling.

  通过HgII对环丙烷羟基衍生物1的裂解具有高度立体选择性，并产生重组有机汞3，其与PdII的跨金属化可通过配体控制，生成内酯4或酸8；后者是通过Pd分子内插入C-H键（6→7）形成的，同位素标记证实了这一点。