(+/-)-3-(3'-bromo-2'-hydroxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline | 159973-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(3'-bromo-2'-hydroxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline
• 英文别名: 3-Bromo-3-methyl-1-(2,4,8-trimethoxyquinolin-3-yl)butan-2-ol
• CAS: 159973-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₄
• 分子量: 384.27
• InChiKey: QTRIMYDOIMCBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3'-bromo-2'-hydroxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-[(2R)-2-羟基-3-甲基-丁基]-4,8-二甲氧基-1-甲基-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(+/-)-3-(3'-bromo-2'-hydroxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2