(R)-3-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-hex-5-enoic acid methyl ester | 200204-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-methyl-3-(2-oxoethyl)hex-5-enoate
• CAS: 200204-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: VXLCGZCCDKMUQG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-hex-5-enoic acid methyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.

  摘要：

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1734
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-5-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxy-5-methyl-3-cyclohexene 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (R)-3-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.

  摘要：

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1734

文献信息

• Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.
  作者：Keizo MATSUO、Masakatsu MORITA、Ken-ichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1734

  日期：——

  A key intermediate for the synthesis of (+)-grandisol, (4aR, 6aR)-4a-methyl-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-1-one, was synthesized starting from (-)-quinic acid as the chiral source.

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。