((S)-4-Methyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde | 200204-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((S)-4-Methyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S)-4-methyl-2-oxooxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 200204-50-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ILWIUDZJCSESNK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-Methyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-6-methyl-3-oxabicyclo<4,2,0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.

  摘要：

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1734
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-hex-5-enoic acid methyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 ((S)-4-Methyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.

  摘要：

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1734

文献信息

• Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.
  作者：Keizo MATSUO、Masakatsu MORITA、Ken-ichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1734

  日期：——

  A key intermediate for the synthesis of (+)-grandisol, (4aR, 6aR)-4a-methyl-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-1-one, was synthesized starting from (-)-quinic acid as the chiral source.

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。