(1R,2R,5R)-5-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxy-5-methyl-3-cyclohexene | 200204-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5R)-5-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxy-5-methyl-3-cyclohexene
• 英文别名: [(3aR,6R,7aR)-6-methyl-6-prop-2-enylspiro[7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 200204-44-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: UEHLYHXKJPWEGQ-YFVAEKQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-5-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxy-5-methyl-3-cyclohexene 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (R)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.

  摘要：

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1734
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 烯丙基三丁基锡 、 (1R,2R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-methyl-3-oxo-4-cyclohexene-1,2-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(1R,2R,5R)-5-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-O-cyclohexylidene-1,2-dihydroxy-5-methyl-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.

  摘要：

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1734

文献信息

• Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.
  作者：Keizo MATSUO、Masakatsu MORITA、Ken-ichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1734

  日期：——

  A key intermediate for the synthesis of (+)-grandisol, (4aR, 6aR)-4a-methyl-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-1-one, was synthesized starting from (-)-quinic acid as the chiral source.

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。