(4aS,5S,7R,8aS,9aS)-7-Bromo-3,5,8a-trimethyl-4a,7,8,8a,9,9a-hexahydro-4H,5H-naphtho[2,3-b]furan-2,6-dione | 176656-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,5S,7R,8aS,9aS)-7-Bromo-3,5,8a-trimethyl-4a,7,8,8a,9,9a-hexahydro-4H,5H-naphtho[2,3-b]furan-2,6-dione
• 英文别名: (4aS,5S,7R,8aS,9aS)-7-bromo-3,5,8a-trimethyl-4a,5,7,8,9,9a-hexahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 176656-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₃
• 分子量: 327.218
• InChiKey: IGZFVOFNXMKBGU-WHBBUDTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,7R,8aS,9aS)-7-Bromo-3,5,8a-trimethyl-4a,7,8,8a,9,9a-hexahydro-4H,5H-naphtho[2,3-b]furan-2,6-dione 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(4aS,5S,8aS,9aS)-3,5,8a-Trimethyl-4a,8a,9,9a-tetrahydro-4H,5H-naphtho[2,3-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由桑通宁立体选择性合成8,12-呋喃诺丁烯。天然呋喃核糖核酸-1,3-二烯和泛呋喃的绝对立体化学。

  摘要：

  容易从桑通宁（1）中获得的酮丁烯内酯3已被转化为分别从molmiphora molmol和Tubipora musica分离出的两种天然呋喃呋喃二烯醚4和5。反式和顺式十氢化萘系统是通过以下方式立体选择性还原C（4）-C（5）双键在3中的方式：在Pd / C上氢化3，然后进行酸性处理，得到顺式异构体10主要产品 用威尔金森氏催化剂对C（1）-C（2）双键进行选择性氢化，然后用NaTeH还原，主要得到反式异构体9。化合物9和10以平行顺序转化为4和5。合成产物的旋光度和CD测量表明，两种天然产物的立体化学都应修改为对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo9521458
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-8βH-eudesma-1,4,7(11)-trien-8,12-olide 在 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydrogen telluride 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4aS,5S,7R,8aS,9aS)-7-Bromo-3,5,8a-trimethyl-4a,7,8,8a,9,9a-hexahydro-4H,5H-naphtho[2,3-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由桑通宁立体选择性合成8,12-呋喃诺丁烯。天然呋喃核糖核酸-1,3-二烯和泛呋喃的绝对立体化学。

  摘要：

  容易从桑通宁（1）中获得的酮丁烯内酯3已被转化为分别从molmiphora molmol和Tubipora musica分离出的两种天然呋喃呋喃二烯醚4和5。反式和顺式十氢化萘系统是通过以下方式立体选择性还原C（4）-C（5）双键在3中的方式：在Pd / C上氢化3，然后进行酸性处理，得到顺式异构体10主要产品 用威尔金森氏催化剂对C（1）-C（2）双键进行选择性氢化，然后用NaTeH还原，主要得到反式异构体9。化合物9和10以平行顺序转化为4和5。合成产物的旋光度和CD测量表明，两种天然产物的立体化学都应修改为对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo9521458

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 8,12-Furanoeudesmanes from Santonin. Absolute Stereochemistry of Natural Furanoeudesma-1,3-diene and Tubipofurane
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro、Juan J. Sánchez

  DOI：10.1021/jo9521458

  日期：1996.1.1

  Ketobutenolide 3, easily obtained from santonin (1), has been transformed into two natural furanoeudesmanes 4 and 5, isolated from Commiphora molmol and Tubipora musica, respectively. trans- And cis-decalin systems were obtained by stereoselective reduction of the C(4)-C(5) double bond in 3 in the following way: hydrogenation of 3 over Pd/C followed by acidic treatment gave the cis isomer 10 as the

  容易从桑通宁（1）中获得的酮丁烯内酯3已被转化为分别从molmiphora molmol和Tubipora musica分离出的两种天然呋喃呋喃二烯醚4和5。反式和顺式十氢化萘系统是通过以下方式立体选择性还原C（4）-C（5）双键在3中的方式：在Pd / C上氢化3，然后进行酸性处理，得到顺式异构体10主要产品 用威尔金森氏催化剂对C（1）-C（2）双键进行选择性氢化，然后用NaTeH还原，主要得到反式异构体9。化合物9和10以平行顺序转化为4和5。合成产物的旋光度和CD测量表明，两种天然产物的立体化学都应修改为对映体形式。