(4R,5R)-4,5-Dimethyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one | 178627-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-Dimethyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethenyl-4,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 178627-96-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JUGSCUBLGRUVFZ-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-Dimethyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(4R,5S)-trans-crobarbatic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone

  摘要：

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。

  DOI：

  10.1039/p19960001125
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.34h， 生成 (4R,5R)-4,5-Dimethyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone

  摘要：

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。

  DOI：

  10.1039/p19960001125

文献信息

• Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/p19960001125

  日期：——

  Samarium(II) diiodide-promoted regioselective fragmentation of the γ-halogeno esters 12 and 13 afforded the olefins 14 and 20, respectively, which were converted into the necic acid components, crobarbatic acid and a known advanced intermediate of integerrinecic acid lactone, of macropyrrolizidine alkaloids.

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。