(S)-9-Methyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-one | 148066-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-9-Methyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-one
• 英文别名: (9S)-9-methyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 148066-70-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂S₂
• 分子量: 204.314
• InChiKey: CRVVPRDLYJRFBW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-Methyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-one 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 n-Bu₂OTf 、 氢氟酸 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(1S)-1-[(4R,6S)-6-[(2R,3S)-3-methoxy-4-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.

  摘要：

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2403
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 tert-butyl (S )-5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-9-Methyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.

  摘要：

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2403

文献信息

• Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.
  作者：Tadashi NAKATA、Toshiya KOMATSU、Kazuo NAGASAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2403

  日期：——

  The C24-C32 segment 4 of swinholide A (1) was stereoselectively synthesized starting from (S)-methyl 3-hydroxybutyrate, and the convergent synthesis of the C11-C32 segment 5 was accomplished via stereoselective aldol condensation of 3 and 4

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。