3-C-(3-butenyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 156311-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(3-butenyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-but-3-enyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 156311-60-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: YKJORGRBMKVOPP-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(3-butenyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aR,4aR,6S,8aR,8bR)-2,2,6-Trimethyl-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(3-butenyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-C-(3-butenyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors
  作者：José Marco-Contelles

  DOI：10.1080/00397919408011731

  日期：1994.5

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.