methyl 6,7-isopropylidenedioxy-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>octane-8-carboxylate | 144874-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6,7-isopropylidenedioxy-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>octane-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,6R,7S,8R)-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5,9-trioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-7-carboxylate
• CAS: 144874-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: KBSVKKDAMFJVQN-WCMLQCRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-isopropylidenedioxy-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>octane-8-carboxylate 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 对甲基苯磺酰氟 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,3R)-4-<(methoxymethyl)oxymethyl>-2,3-<(dimethylmethylene)dioxy>-4-cyclopenten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalysed hydrolysis of dimethyl 7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.3.0]octane-6,8-dicarboxylate and a novel synthesis of neplanocin A

  摘要：

  Hydrolysis of the diester 1 catalysed by pig liver esterase provided the mono-ester 3. This ester was converted into the amine 9, a precursor of neplanocin 10, thereby confirming the previously proposed configuration of 3.

  DOI：

  10.1039/p19920002245
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,6R,6aS)-5-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4,6-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到methyl 6,7-isopropylidenedioxy-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalysed hydrolysis of dimethyl 7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.3.0]octane-6,8-dicarboxylate and a novel synthesis of neplanocin A

  摘要：

  Hydrolysis of the diester 1 catalysed by pig liver esterase provided the mono-ester 3. This ester was converted into the amine 9, a precursor of neplanocin 10, thereby confirming the previously proposed configuration of 3.

  DOI：

  10.1039/p19920002245

文献信息

• Enzyme-catalysed hydrolysis of dimethyl 7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.3.0]octane-6,8-dicarboxylate and a novel synthesis of neplanocin A
  作者：Edward J. Hutchinson、Stanley M. Roberts、Andrew J. Thorpe

  DOI：10.1039/p19920002245

  日期：——

  Hydrolysis of the diester 1 catalysed by pig liver esterase provided the mono-ester 3. This ester was converted into the amine 9, a precursor of neplanocin 10, thereby confirming the previously proposed configuration of 3.
• Hill, Jason M.; Hutchinson, Edward J.; Grand, Darren M. Le, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1483 - 1488
  作者：Hill, Jason M.、Hutchinson, Edward J.、Grand, Darren M. Le、Roberts, Stanley M.、Thorpe, Andrew J.、Turner, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——