(5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-1,2-3,4-diisopropyl-α-D-galactopyranoside | 74545-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-1,2-3,4-diisopropyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 74545-35-0
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₁₄
• 分子量: 551.545
• InChiKey: SEBGGYPOPZXBBR-JUPCMLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-tert-butyloxycarbonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-1,2-3,4-diisopropyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664

文献信息

• A Divergent Method to Prepare 5-Amino-, 5-<i>N</i>-Acetamido-, and 5-<i>N</i>-Glycolylsialosides
  作者：Thomas J. Boltje、Torben Heise、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300664

  日期：2013.8

  (non-human), or amine (cancer associated) functionality. Access to homogeneous sialosides with distinct substitution patterns is essential to determine structure–activity relationships. Herein, we report a divergent chemical approach to enable the synthesis of a library of specifically substituted sialosides by using a single sialic acid building block.

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。