2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetamide | 118456-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 118456-80-7
• 化学式: C₇H₈F₃NO₃
• 分子量: 211.141
• InChiKey: BTQIDGAINQMLLN-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetamide 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到ethyl (2S,3S)-4-iodo-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  抗β²,³-氨基酸的合成方法：β-三氟乙酰胺基有机锌试剂的应用

  摘要：

  报道了一种合成 ANTI-β2, 3 -氨基酸的方法。关键步骤包括立体选择性内酯烷基化，然后用碘三甲基硅烷/乙醇开环得到碘酯。据报道，由这些碘酯形成有机锌试剂，然后通过 Pd 或 Cu 催化与亲电试剂反应，得到受保护的 β  2 - 氨基酸。关键步骤包括立体选择性内酯烷基化，然后用碘三甲基硅烷/乙醇开环得到碘酯。由这些碘酯形成有机锌试剂，然后通过 Pd 或 Cu 催化与亲电试剂反应，得到受保护的 β  2 , 3 -氨基酸。烯醇化物烷基化中的反式立体化学通过 X 射线晶体学证实了烯丙基化的抗内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217721
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetamide 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗β²,³-氨基酸的合成方法：β-三氟乙酰胺基有机锌试剂的应用

  摘要：

  报道了一种合成 ANTI-β2, 3 -氨基酸的方法。关键步骤包括立体选择性内酯烷基化，然后用碘三甲基硅烷/乙醇开环得到碘酯。据报道，由这些碘酯形成有机锌试剂，然后通过 Pd 或 Cu 催化与亲电试剂反应，得到受保护的 β  2 - 氨基酸。关键步骤包括立体选择性内酯烷基化，然后用碘三甲基硅烷/乙醇开环得到碘酯。由这些碘酯形成有机锌试剂，然后通过 Pd 或 Cu 催化与亲电试剂反应，得到受保护的 β  2 , 3 -氨基酸。烯醇化物烷基化中的反式立体化学通过 X 射线晶体学证实了烯丙基化的抗内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217721

文献信息

• An Approach to the Synthesis of anti-β²,³-Amino Acids: Application of β-Trifluoroacetamidoorganozinc Reagents
  作者：Richard Jackson、Hannah Bartrum

  DOI：10.1055/s-0029-1217721

  日期：2009.9

  An approach to the synthesis of ANTI-β 2 , 3 -aminoacids is reported. The key steps involve stereoselective lactonealkylation followed by ring opening with iodotrimethylsilane/ethanolto give iodo esters. Formation of the organozinc reagents from theseiodo esters, followed by either Pd- or Cu-catalysed reaction withelectrophiles gives protected β 2 -aminoacids is reported. The key steps involve stereoselective

  报道了一种合成 ANTI-β2, 3 -氨基酸的方法。关键步骤包括立体选择性内酯烷基化，然后用碘三甲基硅烷/乙醇开环得到碘酯。据报道，由这些碘酯形成有机锌试剂，然后通过 Pd 或 Cu 催化与亲电试剂反应，得到受保护的 β  2 - 氨基酸。关键步骤包括立体选择性内酯烷基化，然后用碘三甲基硅烷/乙醇开环得到碘酯。由这些碘酯形成有机锌试剂，然后通过 Pd 或 Cu 催化与亲电试剂反应，得到受保护的 β  2 , 3 -氨基酸。烯醇化物烷基化中的反式立体化学通过 X 射线晶体学证实了烯丙基化的抗内酯。