4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide | 106792-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide
• CAS: 106792-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 309.796
• InChiKey: JPAUCDIEDBMVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide 生成 N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl)-5-chloro-4-[[(dimethylamino)methylene]amino]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-(amidino)benzamides of 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3- and

  摘要：

  环辛二氢[2.2.2]辛-3-或-4-基苯甲酰胺在苯环上被基本取代的氨亚甲基氨基基取代，已被发现在治疗呕吐，包括由于化学和放射抗癌治疗，焦虑和胃排空受损的呕吐方面是有用的。这些化合物由下式I表示。

  公开号：

  US05070095A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.2]-4-辛胺 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。5. Azabicyclo [xyz]衍生物作为5-HT4受体激动剂和胃动力刺激剂。

  摘要：

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。

  DOI：

  10.1021/jm00058a004

文献信息

• Quinuclidine derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0202062A2

  公开（公告）日：1986-11-20

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1 is C1-6 alkyl; R2 is amino, C1-7 acylamino or methyl; R3 is halo or C1-6 alkylthio; R4 md R5 are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl, phenyl or phenyl C1-4 alkyl any of which phenyl moieties may be substituted by one or two of halo, CF3, C1-6 alkoxy or C1-6 alkyl; and n is 1 to 3 having gastric motility enchancing activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 R1 是 C1-6 烷基 R2 是氨基、C1-7 氨基酰基或甲基 R3 是卤代或 C1-6 烷硫基； R4 md R5 独立地选自氢、C1-6 烷基、苯基或苯基 C1-4 烷基，其中任何苯基可被卤素、CF3、C1-6 烷氧基或 C1-6 烷基中的一个或两个取代；以及 n 为 1 至 3 具有增强胃动力活性，其制备方法和药物用途。
• US5070095A
  申请人：——

  公开号：US5070095A

  公开（公告）日：1991-12-03
• Substituted benzamides with conformationally restricted side chains. 5. Azabicyclo[x.y.z] derivatives as 5-HT4 receptor agonists and gastric motility stimulants
  作者：Frank D. King、Michael S. Hadley、Karen T. Joiner、Roger T. Martin、Gareth J. Sanger、Duncan M. Smith、Gillian E. Smith、Paul Smith、David H. Turner、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00058a004

  日期：1993.3

  The syntheses of benzamides containing azabicyclo[x.y.z] side chains and their 5-HT4 receptor agonist and 5-HT3 receptor antagonist properties are described. These compounds were designed to mimic higher energy conformations of quinolizidine and indolizidine. High potency was achieved for both activities although an exactly paralleling SAR was not apparent. Introduction of O and S resulted in only

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。
• Substituted 4-(amidino)benzamides of 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3- and
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05070095A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Novel 1-(azabicyclo[2.2.2]oct-3- or -4-yl)benzamides substituted on the benzene ring with the basic substituted aminomethyleneamino group have been found to be useful in treating emesis, including emesis due to chemical and radiation anticancer therapy, anxiety, and impaired gastric emptying. These compounds are represented by Formula I below. ##STR1##

  环辛二氢[2.2.2]辛-3-或-4-基苯甲酰胺在苯环上被基本取代的氨亚甲基氨基基取代，已被发现在治疗呕吐，包括由于化学和放射抗癌治疗，焦虑和胃排空受损的呕吐方面是有用的。这些化合物由下式I表示。