methyl (5-tert-butyloxycarbonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate | 1350519-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-tert-butyloxycarbonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 6-O-methyl (3aR,4R,6R,7aS)-6-(1-adamantylsulfanyl)-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1350519-24-2
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₁₃S
• 分子量: 683.774
• InChiKey: YRKIAZDWTSCQGE-KYMABHFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-tert-butyloxycarbonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[5-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]pentoxy]-5-acetamido-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-5-amino-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl (5-tert-butyloxycarbonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664

文献信息

• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR NEISSERIA MENINGITIS VACCINE<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES POUR UN VACCIN CONTRE NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011149778A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides synthetic oligosaccharides and conjugates thereof. The oligosaccharides may be synthesized by a chemical assembly methodology relying on a limited number of monosaccharide and disaccharide building blocks. The invention further provides immunogenic and immunoprotective compositions and antibodies derived therefrom for diagnosing, treating, and preventing infections caused by N. meningitidis.

  本发明提供了合成寡糖及其结合物。这些寡糖可以通过一种化学组装方法合成，依赖于有限数量的单糖和二糖组成单元。该发明还提供了免疫原性和免疫保护性组合物以及由此衍生的抗体，用于诊断、治疗和预防由脑膜炎球菌引起的感染。