桑辛素 P | 102841-46-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 桑辛素 P
• 中文别名: 桑辛素P
• 英文名称: moracin P
• 英文别名: (-)-Moracin P；5-[(6R)-6-hydroxy-7,7-dimethyl-5,6-dihydrofuro[3,2-g]chromen-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 102841-46-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: QFUCSEIKNTUPPA-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桑辛素 P 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以0.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  缺氧诱导因子-1抑制苯并呋喃和查尔酮衍生的Diels-Alder加合物从桑属物种。

  摘要：

  缺氧诱导因子1（HIF-1）是细胞对低氧浓度反应的主要介质，对癌症生物学的许多方面都至关重要。的氯仿可溶提取物的生物测定引导的分级分离桑使用低氧反应元件（HRE）依赖性报告基因检测导致六个苯并呋喃（识别物种1 - 6和两个查耳酮衍生的狄尔斯-阿德耳加成物（）7，8）取自Mori Cortex Radicis和三个桑属的苯甲酰苯并呋喃（9 − 11）和4个查尔酮衍生的Diels-Alder加合物（12 − 15）。通过光谱方法阐明了新的2-芳基苯并呋喃型化合物moracin Q（3）的结构，并首次确定了2的绝对构型。将选出的化合物（1 - 3，5，7，9，10，和12）从所述基于细胞的报道基因测定，发现抑制缺氧诱导的HIF-1α蓄积在人肝癌细胞系的剂量依赖的方式Hep3B细胞。此外，这些化合物还具有抗缺氧诱导的Hep3B细胞血管内皮生长因子（VEGF）分泌的作用。

  DOI：

  10.1021/np800491u
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-moracin P 3'-O-α-L-arabinopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 桑辛素 P
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Benzofuran Derivatives from Cortex Mori Radicis, and Their Neuroprotective and Analgesic Activities Mediated by mGluR1

  摘要：

  从传统中药“桑白皮”中分离出4种新的苯并呋喃类二苯乙烯糖苷和14种已知化合物，包括8种苯并呋喃类二苯乙烯和6种黄酮类化合物。根据光谱分析和化学分析，这些新化合物被鉴定为（9R）-桑色素 P 3′-O-α-L-阿拉伯糖吡喃糖苷（1）、（9R）-桑色素 P 9-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（2）、（9R）-桑色素 P 3′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（3）和（9R）-桑色素 O 10-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（4）。三种苯并呋喃类二苯乙烯，即桑色素 O（5）、R（7）和 P（8），对谷氨酸诱导的SK-N-SH细胞死亡显示出显著的神经保护活性。此外，桑色素 O（5）和 P（8）还对乙酸诱导的疼痛表现出显著的抑制作用。与代谢型谷氨酸受体1（mGluR1）的分子对接结果表明，这些具有神经保护作用的苯并呋喃类二苯乙烯可能是桑属植物的活性

  DOI：

  10.3390/molecules22020236