瑞香黄烷素 A | 95733-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 瑞香黄烷素 A
• 中文别名: 瑞香黄烷素A
• 英文名称: daphnodorin A
• 英文别名: [(2S)-5-hydroxy-2,8-bis(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-9-yl]-(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 95733-03-2
• 化学式: C₃₀H₂₂O₉
• 分子量: 526.499
• InChiKey: SFIBBWQCUADULX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞香黄烷素 A 在 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 、 daphnodorin J
  参考文献：
  名称：

  来自达芙妮的三种黄酮类化合物

  摘要：

  摘要 从花香根中分离到了三种新的双黄酮类化合物，水香素GI，并通过光谱和化学方法建立了它们的结构。它们是两种 C-7/C-2"、C-8/C-3" 双黄酮类化合物（上半部分：芹菜素，下半部分：afzelechin）、瑞香素 G 和 H 以及一种螺双黄酮、瑞香素 I。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00800-x
• 作为产物：
  描述：

  瑞香黄烷素 C 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以25 mg的产率得到瑞香黄烷素 A
  参考文献：
  名称：

  Baba, Kimye; Takeuchi, Kazuo; Doi, Mitsunobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1853 - 1859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of Daphnodorin A
  作者：Hu Yuan、Kaijian Bi、Wanlin Chang、Rongcai Yue、Bo Li、Ji Ye、Qingyan Sun、Huizi Jin、Lei Shan、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.010

  日期：2014.11

  A total synthesis of Daphnodorin A, a member of the Daphnodorins, was accomplished. Key features of the synthetic strategy include construction of 2-substituted-3-functionalized benzofuran via intramolecular Heck reaction and a mild Barton–McCombie deoxygenation process mediated by triethylborane. The total synthesis provided Daphnodorin A in 19.7% or 5.6% overall yield over 7 or 15 steps.

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。
• BARA, KIMIYE;TAKEUCHI, KAZUO;KOZAWA, MITSUGI, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 11, 863-868
  作者：BARA, KIMIYE、TAKEUCHI, KAZUO、KOZAWA, MITSUGI

  DOI：——

  日期：——