durumolide C | 1039742-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: durumolide C
• 英文别名: (1R,13R,14R,3Z,7E,11E)-13,18-dihydroxycembra-3,7,11,15(17)-tetraen-16,14-olide；presinularolide B；(3aR,5Z,9E,13E,15R,15aR)-15-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-10,14-dimethyl-3-methylidene-3a,4,7,8,11,12,15,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 1039742-05-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: IAWHPIHHKZYGDC-WTDAPOCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  durumolide C 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到sinularolide C
  参考文献：
  名称：

  南中国海软珊瑚Lobophytum crassum的含α-亚甲基-γ-内酯的西em烷二萜的结构和立体化学研究。

  摘要：

  四个新的带有α-亚甲基-γ-内酯的天花粉，20-乙酰基芥酸内酯B（6），芥兰醇内酯B（7），3-脱羟基麦角芥内酯B（8）和3-脱羟基20-乙酰基芥兰醇内酯B（9）从南中国海一个软珊瑚牙垢中分离出五个已知的类似物，芥子油苷BE（1-4）和20-乙酰基芥子油C（5）。通过详细的光谱数据分析和化学相关性的结合，确定了它们的结构和相对立体化学。1-9的结构进一步通过对单核苷B（1）的单晶进行X射线衍射研究得到了证实。分别通过新型的固态CD / TDDFT方法和改进的Mosher方法确定了芥子油苷B（1）和芥子油苷B（7）的绝对构型。这项研究还表明，内甲硫氨酸质子（（3）J 1,2）之间的偶联常数随环膜上不同官能团的不同而有很大差异，并且基于该偶联常数确定内酯环融合的立体化学是危险的。在生物测定中，芥子油苷B和C（1和2）以及新的侧柏7和8对肿瘤细胞系A-549和P-388表现出体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np800081p

文献信息

• Durumolides A–E, anti-inflammatory and antibacterial cembranolides from the soft coral Lobophytum durum
  作者：Shi-Yie Cheng、Zhi-Hong Wen、Shu-Fen Chiou、Chi-Hsin Hsu、Shang-Kewi Wang、Chang-Feng Dai、Michael Y. Chiang、Chang-Yih Duh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.104

  日期：2008.10

  Chemical investigations on the acetone extract of the soft coral Lobophytum durum have afforded five new cembranoids with a trans-fused alpha-methylene-gamma-lactone, durumolides A-E (1, 6, and 8-10), and five previously characterized cembrane-based diterpenoids (2-5 and 7). The Structures of the isolated metabolites were elucidated through extensive spectroscopic analyses, while the relative stereochemistry of 4 was confirmed by X-ray diffraction analyses. Moreover, the absolute configurations of 3-5 and 8 were established by application of modified Mosher's method. The anti-inflammatory effects, antibacterial activities, and inhibition assay of HCMV (Human cytomegalovirus) endonuclease activity of these isolated metabolites 1-10 were evaluated in Vitro. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.