(2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyl-5-oxooctahydrobenzo<4,3-b>furan 6,7-lactone | 94744-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyl-5-oxooctahydrobenzo<4,3-b>furan 6,7-lactone
• 英文别名: (1R,2S,6S,9R,10R,14R)-6,12,12-trimethyl-4,11,13,15-tetraoxatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecane-5,7-dione
• CAS: 94744-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: ASCKPDNBVWSVRB-CSFHFMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyl-5-oxooctahydrobenzo<4,3-b>furan 6,7-lactone 在 咪唑 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 硫酸 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.58h， 生成 (2R,3R,3aR,6S,7R,7aR)-(E)-6β-(carbethoxyethenyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyl-7-(oxomethyl)octahydrobenzo<4,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a063
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-oxooctahydrobenzo<4,3-b>furan 6,7-lactone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyl-5-oxooctahydrobenzo<4,3-b>furan 6,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  1,2- O-异亚丙基葡糖呋喃糖酶中“非模板”位的立体控制

  摘要：

  二酯（12）的C（5）处的双键的氢化仅从si - si面发生，只要在C（3）处存在与烯烃侧链成顺式关系的大的取代基即可。

  DOI：

  10.1039/c39840001122

文献信息

• Stereocontrol at ‘off-temple’ sites in 1,2-O-isopropylidene glycofuranoses
  作者：Michael Georges、Tim Fat Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39840001122

  日期：——

  Hydrogenation of the double bond at C(5) of diester (12) occurs exclusively from the si-si face provided that a bulky substituent is present at C(3) in cis relationship to the olefinic side chain.

  二酯（12）的C（5）处的双键的氢化仅从si - si面发生，只要在C（3）处存在与烯烃侧链成顺式关系的大的取代基即可。
• Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1
  作者：Michael Georges、Tim Fat Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00350a062

  日期：1985.12
• Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2
  作者：Michael Georges、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00350a063

  日期：1985.12