2(R)-(methoxycarbonyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>cyclohexanone | 79519-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(R)-(methoxycarbonyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>cyclohexanone
• 英文别名: methyl (3aR,4aR,8R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-7-oxo-4a,5,6,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-8-carboxylate
• CAS: 79519-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GOCUTKUVCBYWJC-KZFLBEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-(methoxycarbonyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>cyclohexanone 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 2(R)-(Z)-propenyl-(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a062
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-C-<(carbomethoxy)methyl>-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-D-ribo-heptofuranuronate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2(R)-(methoxycarbonyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>cyclohexanone 、 1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<4,5-d>cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Annulated sugars: the 1,2-O-isopropylidene ring as a stereo-, regio-, and chemoselective agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a100