benzyl 3-azido-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hex-5-enopyranoside | 99018-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: benzyl 3-azido-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S)-4-azido-5-fluoro-2-methylidene-6-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 99018-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 279.271
• InChiKey: YJDBUJKCVSKVOO-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-azido-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hex-5-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 silver fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 benzyl 3-azido-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052

文献信息

• Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Sergio Castillon、Aimee Dessinges、Ramine Faghih、Gabor Lukacs、Alain Olesker、Ton That Thang

  DOI：10.1021/jo00224a052

  日期：1985.11