(4S,5R,6S,9R)-7-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-diene-6,9-diol | 1403757-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R,6S,9R)-7-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-diene-6,9-diol
• 英文别名: (4S,5R,6R,9S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-diene-6,9-diol
• CAS: 1403757-63-0
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 557.762
• InChiKey: IXATZJPQILLZBP-LODAWWIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S,9R)-7-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-diene-6,9-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R,5'S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2'-(4-methoxyphenyl)-2,5'-dimethyl-5'H-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,4'-oxazole]-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 甲基溴化镁 、 四氯化钛 、 (二甲基氨基)三甲基锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (4S,5R,6S,9R)-7-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-diene-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z

文献信息

• Total Synthesis of Pactamycin and Pactamycate: A Detailed Account
  作者：Stephen Hanessian、Ramkrishna Reddy Vakiti、Stéphane Dorich、Shyamapada Banerjee、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/jo301638z

  日期：2012.11.2

  This article describes synthetic studies that culminated in the first total synthesis of pactamycin and pactamycate and, in parallel, the two known congeners, de-6-MSA-pactamycin and de-6-MSA-pactamycate, lacking the 6-methylsalicylyl moiety. Starting with l-threonine as a chiron, a series of stereocontrolled condensations led to a key cyclopentenone harboring a spirocyclic oxazoline. A series of systematic

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。