13-cis-5,8-epoxyretinoic acid | 112018-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-5,8-epoxyretinoic acid
• 英文别名: 5,8-Epoxy-13-cis-retinoic acid；(2Z,4E,6E)-7-(4,4,7a-trimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl)-3-methylocta-2,4,6-trienoic acid
• CAS: 112018-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: QDOSIDVGVRAXSE-DYIZZJGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 - 188°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-cis-5,8-epoxyretinoic acid 、 L-cysteic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三甲胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以170 mg的产率得到N-(13-cis-5,8-epoxyretinoyl)-L-cysteic acid methyl ester sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING N-RETINOYLCYSTEIC ACID ALKYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER ALKYLIQUE DE L'ACIDE N-RÉTINOYLCYSTÉIQUE

  摘要：

  一种生产N-视黄酰氨基烷磺酸衍生物的方法，所述方法包括提供视黄酸、氯甲酸酯、来自半胱氨酸和其烷基酯组成的氨基烷磺酸、半胱氨酸亚磺酸及其烷基酯、同型半胱氨酸及其烷基酯、同型半胱氨酸亚磺酸及其烷基酯、牛磺酸及其衍生物、有机溶剂和一种碱，将所述组分在实质上缺乏氧化物的情况下混合，从而形成包含液相的反应混合物，其中所述液相是一相，且N-视黄酰氨基烷磺酸衍生物在所述液相中形成。

  公开号：

  WO2017099662A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING N-RETINOYLCYSTEIC ACID ALKYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER ALKYLIQUE DE L'ACIDE N-RÉTINOYLCYSTÉIQUE
  申请人：ARDENIA INVESTMENTS LTD

  公开号：WO2017099662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A method for producing derivatives of N-retinoylaminoalkane sulfonic acid, the method comprising providing retinoic acid, chloroformate, aminoalkanesulfonic acid selected from the group consisting of cysteic acidand alkyl ester thereof, cysteinesulfinic acid and alkyl ester thereof, homocysteic acid and alkyl ester thereof, homocysteinesulfinic acid and alkyl esters thereof, taurine and derivatives thereof, and an organic solvent,and a base, mixing said components under substantial absence of oxidizing compoundsthereby forming a reaction mixture comprising a liquid phase, wherein the liquid phase is one phaseand the derivatives of N-retinoylaminoalkane sulfonic acid are formed in said liquid phase.

  一种生产N-视黄酰氨基烷磺酸衍生物的方法，所述方法包括提供视黄酸、氯甲酸酯、来自半胱氨酸和其烷基酯组成的氨基烷磺酸、半胱氨酸亚磺酸及其烷基酯、同型半胱氨酸及其烷基酯、同型半胱氨酸亚磺酸及其烷基酯、牛磺酸及其衍生物、有机溶剂和一种碱，将所述组分在实质上缺乏氧化物的情况下混合，从而形成包含液相的反应混合物，其中所述液相是一相，且N-视黄酰氨基烷磺酸衍生物在所述液相中形成。