3-(6-Iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)propanoicacid | 2369899-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-Iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)propanoicacid
• 英文别名: 3-(6-iodo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 2369899-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂
• 分子量: 331.153
• InChiKey: KGPBFAGOOIIBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)propanoicacid 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium diacetate 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-N⁶-(3-(6-(5-(2-carboxy-2-cyanovinyl)thiophen-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoyl)-D-lysine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR ROTOR-BASED D-AMINO ACIDS AS TOOLS FOR IMAGING PEPTIDOGLYCAN BIOSYNTHESIS
  [FR] ACIDES AMINÉS D À BASE DE ROTOR MOLÉCULAIRE UTILISÉS EN TANT QU'OUTILS POUR L'IMAGERIE DE BIOSYNTHÈSE DE PEPTIDOGLYCANE

  摘要：

  本文披露了一种用于评估细菌中肽聚糖（PG）生物合成的组合物，该组合物使用与分子转子共价连接的修饰的D-氨基酸，并根据PG中包含的分子转子的增强荧光来可视化细菌中标记的PG。由此产生的标记肽聚糖结构可通过显微镜可视化、流式细胞术或其他适当的方法进行识别。

  公开号：

  WO2019157233A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(6-Iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)propanoicacid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR ROTOR-BASED D-AMINO ACIDS AS TOOLS FOR IMAGING PEPTIDOGLYCAN BIOSYNTHESIS
  [FR] ACIDES AMINÉS D À BASE DE ROTOR MOLÉCULAIRE UTILISÉS EN TANT QU'OUTILS POUR L'IMAGERIE DE BIOSYNTHÈSE DE PEPTIDOGLYCANE

  摘要：

  本文披露了一种用于评估细菌中肽聚糖（PG）生物合成的组合物，该组合物使用与分子转子共价连接的修饰的D-氨基酸，并根据PG中包含的分子转子的增强荧光来可视化细菌中标记的PG。由此产生的标记肽聚糖结构可通过显微镜可视化、流式细胞术或其他适当的方法进行识别。

  公开号：

  WO2019157233A1

文献信息

• Fluorogenic d-amino acids enable real-time monitoring of peptidoglycan biosynthesis and high-throughput transpeptidation assays
  作者：Yen-Pang Hsu、Edward Hall、Garrett Booher、Brennan Murphy、Atanas D. Radkov、Jacob Yablonowski、Caitlyn Mulcahey、Laura Alvarez、Felipe Cava、Yves V. Brun、Erkin Kuru、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1038/s41557-019-0217-x

  日期：2019.4

  efficient, biocompatible probes. Here, we report the design, synthesis and application of rotor-fluorogenic D-amino acids (RfDAAs), enabling real-time, continuous tracking of transpeptidation reactions. These probes allow peptidoglycan biosynthesis to be monitored in real time by visualizing transpeptidase reactions in live cells, as well as real-time activity assays of D,D- and L,D-transpeptidases and sortases

  肽聚糖是维持几乎所有细菌的形态和活力的基本细胞壁成分。它的生物合成需要周质转肽反应，在多糖链之间构建肽交联以赋予机械强度。然而，在体内和体外追踪转肽反应具有挑战性，主要是由于缺乏有效的、生物相容的探针。在这里，我们报告了转子荧光 D-氨基酸 (RfDAA) 的设计、合成和应用，能够实时、连续地跟踪转肽反应。这些探针可以通过可视化活细胞中的转肽酶反应以及体外 D,D-和 L,D-转肽酶和分选酶的实时活性测定来实时监测肽聚糖的生物合成。