N-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide | 307342-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-sulfonamide
• CAS: 307342-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: MCQZSQADENCVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide 在 barium titanate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三(2-吡啶基甲基)胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜和压电材料可控构建 C-C 和 C-N 键的机械化学发散合成羟吲哚和 α-芳基酰胺

  摘要：

  公开了一种通过球磨将压电材料和铜催化相结合的机械氧化还原策略，能够高效和区域选择性地合成羟吲哚和 α-芳基酰胺。实验结果和 DFT 计算合理化了由高度极化的压电粒子在机械搅拌下引发的机械氧化还原反应的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202206420
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二氧-6-磺酰氯 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酮基二氢喹唑啉酮对共轭烯烃的可见光光催化双碳官能化

  摘要：

  描述了N- (芳基磺酰基)丙烯酰胺与酮基二氢喹唑啉酮的可见光光催化 1,2-芳基烷基化。脂肪酮的正式C-C键裂解与串联自由基烷基化/1,4-芳基迁移/脱磺酰化结合形成两种不同类型的邻位C-C键并构建全碳季α-立体中心，从而增强carbogenic 复杂性和容忍不同的功能。除了伸缩合成和产品多样化之外，该方法的特点是在环境温度下利用氧作为绿色氧化剂，使用亲核烷基自由基前体（二氢喹唑啉酮）对共轭N- (芳基磺酰基) 丙烯酰胺进行自由基双碳官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00175

文献信息

• 5-(Alkynyl)dibenzothiophenium Triflates: Sulfur-Based Reagents for Electrophilic Alkynylation
  作者：Bernd Waldecker、Finn Kraft、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201807418

  日期：2018.9.17

  The synthesis of a series of 5‐(alkynyl) dibenzothiophenium triflates, prepared from dibenzo[b,d]thiophene 5‐oxide and the corresponding trimethylsilyl‐substituted alkynes is reported. Their structures were determined by X‐ray crystallography, and their reactivities as electrophilic alkynylation reagents evaluated. Their broad substrate scope and functional‐group tolerance illustrate their potential

  据报道，由5-苯并[b，d]噻吩5-氧化物和相应的三甲基甲硅烷基取代的炔烃制备的一系列5-（炔基）二苯并噻吩三氟甲磺酸酯的合成。通过X射线晶体学确定其结构，并评估其作为亲电炔化试剂的反应性。它们广泛的底物范围和功能基团耐受性说明了它们有可能成为广泛使用的EBX试剂的替代品。同位素标记研究表明，炔基二苯并噻吩鎓盐可能会受到亲核试剂在α-或β-碳原子上的攻击，具体取决于其取代方式的性质。随后消除二苯并噻吩单元和其中一个基团的1,2-迁移（如果发生β-进攻）提供了所需的炔烃。
• Direct Synthesis of Sulfonamides via Synergetic Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Mingjun Zhang、Lixia Liu、Beibei Wang、Yin Yang、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c03096

  日期：2023.9.1

  functionality, amine nucleophilicity, and functional group compatibility. Herein, we report the use of synergetic photoredox and copper catalysis to synthesize sulfonamides from a variety of aryl radical precursors, readily available amines, and a sulfur dioxide source in air at room temperature. The reactions proceeded smoothly with various electron-rich and electron-deficient amines to generate sulfonamides

  尽管磺胺类化合物在当代药物和农用化学品中经常出现，但这些化合物的合成受到预先存在的硫官能团、胺亲核性和官能团相容性的限制。在此，我们报道了在室温下使用协同光氧化还原和铜催化从各种芳基自由基前体、容易获得的胺和空气中的二氧化硫源合成磺酰胺。与各种富电子和缺电子胺的反应顺利进行，一步生成磺酰胺。空气中的氧气被认为对于两个催化循环至关重要，充当催化剂。包括电子顺磁共振波谱在内的实验研究为可能的机制提供了见解。