(4S,6R)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸叔-丁酯 | 186508-95-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,6R)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸叔-丁酯
• 中文别名: (4S,6R)-6-(氰甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4S,6R)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
• 英文别名: tert-Butyl 2-((4S,6R)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate；tert-butyl 2-[(4S,6R)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 186508-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: DPNRMEJBKMQHMC-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸叔-丁酯 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、810.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (4S,TRANS)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-tert-butyl-6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-methylbenzene-1-sulfonic acid monohydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(4S,6R)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229

文献信息

• Process for the synthesis of 1,3-diols
  申请人：——

  公开号：US20040006231A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  An improved process for the preparation of cis-1,3-diols is described where a beta hydroxy ketone is treated with a trialkylborane or dialkylalkoxyborane or a mixture of a trialkylborane and a dialkylalkoxyborane followed by recovery and reuse of the alkylborane species to convert additional beta hydroxy ketone to the cis-1,3-diol.

  本文介绍了一种改进的制备顺式1,3-二醇的过程，其中将β-羟基酮与三烷基硼烷或二烷氧基硼烷或三烷基硼烷和二烷氧基硼烷的混合物处理，然后回收和再利用烷基硼烷物种将额外的β-羟基酮转化为顺式1,3-二醇。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1,3-DIOLS
  申请人：Pfizer Ireland Pharmaceuticals

  公开号：EP1054860B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• US6596879B2
  申请人：——

  公开号：US6596879B2

  公开（公告）日：2003-07-22
• US6962994B2
  申请人：——

  公开号：US6962994B2

  公开（公告）日：2005-11-08
• US7232915B2
  申请人：——

  公开号：US7232915B2

  公开（公告）日：2007-06-19