(4S,5r)-4-叔丁氧基-5-羟基-2-环戊烯-1-酮 | 126566-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,5r)-4-叔丁氧基-5-羟基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: (4S,5R)-4-t-butoxy-5-hydroxy-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (+)-trans-4-tert-butoxy-5-hydroxycyclopent-2-enone；(4S,5R)-4-tert-butoxy-5-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；(4S,5R)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 126566-41-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VEHNSQDRQWOJEU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (4S,5r)-4-叔丁氧基-5-羟基-2-环戊烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 4,5-dihydroxylated cyclopentenones

  摘要：

  An asymmetric synthesis of trans-4,5-dihydroxylated cyclopentenones has been developed. The method involves a lipase-mediated kinetic resolution. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.024
• 作为产物：
  描述：

  6-t-butoxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one 在 奎宁 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-<4-(1,1-dimethylethoxy)-5-(hydroxy)>-2-cyclopenten-1-one 、 (4S,5r)-4-叔丁氧基-5-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃酮的有机催化重排和酶动力学动力学拆分不对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物

  摘要：

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.018

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalised cyclopentenones via organocatalysed rearrangement and enzymatic resolution of pyranones
  作者：João P.M. Nunes、Carlos A.M. Afonso、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.212

  日期：2009.7

  A direct asymmetric synthesis of a trans-4,5-difunctionalised cyclopentenone derivative has been achieved in 55% yield and 80% ee by organocatalysed rearrangement of a pyranone in tert-butanol by DABCO with simultaneous enzymatic resolution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MUCHA, BERND;HOFFMANN, M. MARTIN R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4489-4492
  作者：MUCHA, BERND、HOFFMANN, M. MARTIN R.

  DOI：——

  日期：——