1β-Methyl-7β-isopropyl-bicyclo<4.3.0>nonen-(5)-on-(4) | 18679-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-Methyl-7β-isopropyl-bicyclo<4.3.0>nonen-(5)-on-(4)
• 英文别名: (3R,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one；(3R,7aR)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 18679-63-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZJCZXUZTSUDTKI-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-Methyl-7β-isopropyl-bicyclo<4.3.0>nonen-(5)-on-(4) 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Allard,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 303 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  carotol acetate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 4-硝基过氧化苯甲酸 、 chromium(VI) oxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1β-Methyl-7β-isopropyl-bicyclo<4.3.0>nonen-(5)-on-(4)
  参考文献：
  名称：

  Allard,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 303 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Cationic Cyclization Reactions Convert a Common Monocyclic Enone to Bicyclic Precursors for the Synthesis of Retigeranic Acids A and B
  作者：Simon Breitler、Yixin Han、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03412

  日期：2017.12.15

  A novel method is demonstrated for the diastereoselective conversion of a monocyclic enone to a pair of bicyclic intermediates which enable the stereocontrolled enantioselective syntheses of retigeranic acids A and B.

  证明了一种新的方法，用于将单环烯酮非对映选择性转化为一对双环中间体，这使立体异构酸A和B能够立体控制对映选择性的合成。
• Natural (+)-carotol as a donor of chirality in the synthesis of enantiomerically pure hydroindene building blocks
  作者：Radoslaw Bonikowski、Jozef Kula、Anna Bujacz、Anna Wajs、Wieslaw Majzner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.020

  日期：2009.11

  3-Isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one is a building block used in the reconstruction of the cyathane skeleton. In this article, a new and efficient method of the synthesis for (3R,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one has been described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Allard,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 303 - 310
  作者：Allard,M. et al.

  DOI：——

  日期：——