1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯 | 294174-58-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-aminobenzimidazole-2-carboxylate；1H-Benzimidazole-2-carboxylic acid, 6-amino-, ethyl ester；ethyl 6-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 294174-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: IHGIPRHPKWXINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl]amino]-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229

文献信息

• Substituted Oxopyridine Derivatives and Use Thereof in the Treatment of Cardiovascular Disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160052884A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病、水肿以及眼科疾病。
• 치환된 옥소피리딘 유도체 및 심혈관 장애의 치료에서의 그의 용도
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트(519980697332)

  公开号：KR20150137095A

  公开（公告）日：2015-12-08

  본 발명은 하기 화학식 I의 치환된 옥소피리딘 유도체, 및 그의 제조 방법 및 질환, 특히 심혈관 질환, 바람직하게는 혈전성 또는 혈전색전성 질환, 및 부종, 및 또한 안과 장애의 치료 및/또는 예방을 위한 의약의 제조를 위한 그의 용도에 관한 것이다. <화학식 I> 상기 식에서, R1은 하기 화학식의 기이고, 여기서 *는 옥소피리딘 고리에 대한 부착 부위이고, R6은 브로민, 염소, 플루오린, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이고, R7은 브로민, 염소, 플루오린, 시아노, 니트로, 히드록실, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 에티닐, 3,3,3-트리플루오로프로프-1-인-1-일 또는 시클로프로필이다.

  本发明涉及下式I的取代的氧吡啶衍生物、其制备方法及其在制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的药物中的用途。<方案 I>在上式中，R1 是下式的基团，其中 * 是氧吡啶环的连接位点，R6 是溴、氯、氟、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基、R7 是溴、氯、氟、氰基、硝基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基或环丙基。
• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：Madelmont Jean-Claude

  公开号：US20100061928A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R 1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R 2 and R 3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 )alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及使用式（I）化合物：其中R1代表放射性核素，Ar代表芳香环，m为2到4的整数，R2和R3代表独立的氢原子，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基或苯基，所述苯基选择自苯基，苄基，咪唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吲哚基，吲唑基，呋喃基和噻吩基，并且它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备放射性药物组合物，用于诊断和/或治疗黑色素瘤。
• Substituted oxopyridine derivatives and use thereof in the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US09434690B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  本发明涉及取代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的用途。
• Labelled analogues of halobenzamides as radiopharmaceuticals
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP2363399A1

  公开（公告）日：2011-09-07

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R2 and R3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group, a (C1-C6)alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及式（I）化合物的用途： 其中 R1 代表放射性核素 Ar 代表芳香核 m 是 2 至 4 之间的整数、 R2和R3相互独立地代表氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基或选自苯基、苄基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、吲唑基、呋喃基和噻吩基的芳基，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备诊断和/或治疗黑色素瘤的放射性药物组合物。