5-硝基-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯 | 29039-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-硝基-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-nitro-1H-benzimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-nitro-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate；5-Nitro-2-carbethoxy-benzimidazol；5-Nitro-benzimidazol-2-carbonsaeureethylester；5-nitro-1(3)H-benzoimidazole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-nitrobenzimidazole-2-carboxylate；ethyl 6-nitro-1H-benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 29039-60-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• mdl: MFCD06659812
• 分子量: 235.199
• InChiKey: UTHOELAKGYBOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-Fluoro-benzyl)-5-nitro-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, selective indole-based ECE inhibitors: Lead optimization via solid-phase and classical synthesis

  摘要：

  A novel class of indole-based endothelia-converting enzyme (ECE) inhibitors was identified by high throughput screening. We report systematic optimization of this compound class by means of classical and solid-phase chemistry. Optimized compounds with a bisarylamide side chain at the 2-position of the indole skeleton exhibit low-nanomolar activity on ECE. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.085
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-硝基-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  치환된 옥소피리딘 유도체 및 심혈관 장애의 치료에서의 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及下式I的取代的氧吡啶衍生物、其制备方法及其在制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的药物中的用途。<方案 I>在上式中，R1 是下式的基团，其中 * 是氧吡啶环的连接位点，R6 是溴、氯、氟、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基、R7 是溴、氯、氟、氰基、硝基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基或环丙基。

  公开号：

  KR20150137095A

文献信息

• Substituted Oxopyridine Derivatives and Use Thereof in the Treatment of Cardiovascular Disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160052884A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病、水肿以及眼科疾病。
• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel N' (4-aryloxybenzylidene)- 1H-Benzimidazole-2 Carbohydrazide Derivatives as Anti-Tubercular Agents
  作者：Afsar Siddiki、Vinod Bairwa、Vikas Telvekar

  DOI：10.2174/1386207317666140314092412

  日期：2014.7.16

  A series of structurally novel, (E)-N'-(4-aryloxybenzylidene)-1H-benzimidazole-2-carbohydrazide derivatives were synthesized by molecular hybridization technique. All these compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strains using Resazurin Microtiter assay (REMA) method. These compounds showed good antituberculosis activity with minimum inhibitory concentration (MIC) value of the range of 1.5-25 µg/mL.

  通过分子杂交技术合成了一系列结构新颖的（E）-N'-(4-芳氧基苄叉)-1H-苯并咪唑-2-羧酰肼衍生物。这些化合物使用刃天青微量滴定法（REMA）对结核分枝杆菌H37Rv株进行了评估。这些化合物显示出良好的抗结核活性，最低抑制浓度（MIC）值范围为1.5-25 µg/mL。
• Evaluation of Radiolabeled (Hetero)Aromatic Analogues of <i>N</i>-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzamide for Imaging and Targeted Radionuclide Therapy of Melanoma
  作者：Jean-Michel Chezal、Janine Papon、Pierre Labarre、Claire Lartigue、Marie-Josephe Galmier、Caroline Decombat、Olivier Chavignon、Jean Maublant、Jean-Claude Teulade、Jean-Claude Madelmont、Nicole Moins

  DOI：10.1021/jm701424g

  日期：2008.6.1

  discovered. Targeted radionuclide therapy concentrates the effects on tumor cells, thereby increasing the efficacy and decreasing the morbidity of radiotherapy. In this context, analogues of N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzamide (BZA) are of interest. Various (hetero)aromatic analogues 5 of BZA were synthesized and radioiodinated with (125)I, and their biodistribution in melanoma-bearing mice was studied

  使用对黑素瘤组织具有特定亲和力的放射性碘化化合物的靶向放射性核素治疗是弥散性黑素瘤的一种有前途的治疗方法，但具有理想动力学特征的候选药物仍有待发现。靶向放射性核素疗法集中了对肿瘤细胞的作用，从而提高了疗效并降低了放射疗法的发病率。在这种情况下，N-（2-二乙基氨基乙基）-4-碘代苯甲酰胺（BZA）的类似物是令人关注的。合成了多种BZA的（杂）芳族类似物5并用（125）I进行了放射性碘标记，并在静脉注射后研究了它们在荷黑素瘤小鼠中的生物分布。大多数[（125）I] 5标记的化合物似乎与黑素瘤肿瘤特异性结合并且具有中到高亲和力。5h和5k这两种化合物，
• Synthesis and Antitumor Activity of New Benzoheterocyclic Derivatives of Distamycin A
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Italo Beria、Paolo Cozzi、Cristina Geroni、Nicola Mongelli、Nicoletta Bianchi、Carlo Mischiati、Roberto Gambari

  DOI：10.1021/jm9911229

  日期：2000.7.1

  tallimustine. The compounds in which the nitrogen mustard and the alpha-bromoacryloyl moieties are directly linked to benzoheterocyclic ring showed potent cytotoxic activities (IC(50) ranging from 2 to 14 nM), while benzoyl nitrogen mustard derivatives of benzoheterocycles showed reduced cytotoxic activities, and one compound (16) of this cluster was the sole derivative devoid of significant activity. Compound

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-