5-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-benzoylamino}-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid ethyl ester | 294174-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-benzoylamino}-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl]amino]-1H-benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 294174-62-2
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂N₄O₃
• 分子量: 449.337
• InChiKey: IPYBJNGNKZBWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-benzoylamino}-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl]amino]-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-benzoylamino}-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229