桑皮酮A | 62949-77-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 桑皮酮A
• 英文名称: Kuwanon A
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethylchromen-8-yl)-3-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 62949-77-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: DBUNRZUFILGKHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  637.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Kuwanon A 是从桑树（Morus alba L.）的根皮中分离出的一种黄酮衍生物，其抑制一氧化氮产生的 IC50 值为 10.5 μM。

靶点

• IC50: 10.5 μM (一氧化氮)

体外研究

Kuwanon A 在促进 3T3-L1 脂肪细胞分化方面的抑制作用显著，其 TG 抑制率为 47.1%。此外，Kuwanon A 还在 RAW264.7 细胞中表现出显著的一氧化氮（NO）产生抑制效果，IC50 值为 10.5 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  kuwanon B 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42 %的产率得到桑皮酮A
  参考文献：
  名称：

  桑酮A和B的全合成及其抗菌机制的发现

  摘要：

  桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从桑树根皮中分离出来的两种天然异戊二烯化黄酮。在本研究中，桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的首次全合成是从共同的中间体中实现的。总收益率分别为6.6%和11.6%。 Kuwanon B ( 2 ) 对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有浓度依赖性杀菌活性。初步作用机制研究表明，该化合物通过破坏细菌膜完整性来快速杀死细菌

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00466

文献信息

• Total Synthesis of Kuwanons A and B and Discovery of Their Antibacterial Mechanism
  作者：Hongbo Dong、Pei Yu、Bin Long、Ting Peng、Yujiao He、Bing Xu、Li Liao、Lan Lu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00466

  日期：2023.8.25

  Kuwanons A (1) and B (2) are two natural prenylated flavones isolated from the root bark of Morus alba L. In this study, the first total syntheses of kuwanons A (1) and B (2) were achieved from a common intermediate with overall yields of 6.6% and 11.6%, respectively. Kuwanon B (2) exhibited antibacterial activity against Gram-positive bacteria and concentration-dependent bactericidal activity against

  桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从桑树根皮中分离出来的两种天然异戊二烯化黄酮。在本研究中，桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的首次全合成是从共同的中间体中实现的。总收益率分别为6.6%和11.6%。 Kuwanon B ( 2 ) 对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有浓度依赖性杀菌活性。初步作用机制研究表明，该化合物通过破坏细菌膜完整性来快速杀死细菌