(2S,4R,4aS,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butyl]-3-methylidenespiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-4-ol | 95791-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,4aS,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butyl]-3-methylidenespiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-4-ol
• CAS: 95791-27-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₇
• 分子量: 466.615
• InChiKey: ZTLXSOXMBQCJHM-YXEOJBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4a'R,6'R,7'R,8'R,8a'R)-6'-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'-ol 在 palladium on activated charcoal 、 4-甲基苯磺酸吡啶 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4R,4aS,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butyl]-3-methylidenespiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward marine toxic polyethers (2) synthesis of the B-segment of okadaic acid and coupling with the C-segment

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91116-5

文献信息

• Importance of the C28–C38 hydrophobic domain of okadaic acid for potent inhibition of protein serine-threonine phosphatases 1 and 2A
  作者：Valerie A. Frydrychowski、Rebecca A. Urbanek、Amy B. Dounay、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00026-9

  日期：2001.3

  Okadaic acid is a potent inhibitor of select serine/threonine protein phosphatases. The importance of the C28-C38 hydrophobic domain of okadaic acid for inhibition of PP1 and PP2A was investigated. The hydrophobic domain is required but not sufficient for potent inhibition, and it also contributes to differential inhibition between PP1 and PP2A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (2) synthesis of the B-segment of okadaic acid and coupling with the C-segment
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91116-5

  日期：1984.1