(4-methoxyphenyl)(3-methyl-2-thienyl)methanone | 117498-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3-methyl-2-thienyl)methanone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(3-methylthiophene-2-yl)methanone；(4-Methoxyphenyl)-(3-methylthiophen-2-yl)methanone
• CAS: 117498-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: CYENLDRJGXLSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3-methyl-2-thienyl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 methyl <5-<(3-methyl-2-thienyl)carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羧酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (4-methoxyphenyl)(3-methyl-2-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020

文献信息

• Selective Synthetic Routes to Sterically Hindered Unsymmetrical Diaryl Ketones via Arylstannanes
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo102366q

  日期：2011.3.18

  bulky aroyl chlorides are good reaction partners for the synthesis of two-, three-, and even four-ortho-substituted benzophenones, in good to excellent isolated yields (47−91%). Three simple and direct routes, with differential advantages, are proposed: (i) a catalyst-free protocol, in o-dichlorobenzene (ODCB) at 180 °C; (ii) a room temperature protocol, using AlCl3 (0.5 equiv), in dichloromethane (DCM);

  庞大的芳基锡烷和大体积的芳酰氯是合成二，三，甚至四取代的二苯甲酮的良好反应伙伴，分离产率好至极好（47-91％）。提出了三种具有不同优势的简单直接途径：（i ）在180°C的邻二氯苯（ODCB）中无催化剂的方案；（ii）在二氯甲烷（DCM）中使用AlCl 3（0.5当量）的室温实验方案；（iii）无溶剂，铟促进的方法。对于铟介导的反应，提出了一种自由基机理。
• Palladium catalyzed cross-coupling of 3-methylthiophene-2-carbonyl chloride with aryl/het-aryl boronic acids: a convenient method for synthesis of thienyl ketones
  作者：Komal Rizwan、Idris Karakaya、Muhammad Zubair、Nasir Rasool

  DOI：10.1080/17415993.2022.2079379

  日期：2022.9.3

  pharmaceutical compounds and natural products. A protocol for the synthesis of thienyl ketones has been developed via Pd (0) catalyzed cross-coupling reaction. The desired thienyl ketones (3a-x) were synthesized by cross coupling of 3-methylthiophene-2-carbonyl chloride with variety of aryl/heteroaryl-boronic acids in good to excellent yields (46–91%) under mild conditions (1.5 eq Cs2CO3 at 50 °C). Different functional

  双芳基酮是大量药物化合物和天然产物中的重要基序。通过Pd (0) 催化的交叉偶联反应开发了一种合成噻吩基酮的方案。所需的噻吩基酮(3a-x)通过 3-甲基噻吩-2-碳酰氯与各种芳基/杂芳基硼酸在温和条件下 (1.5 eq Cs) 以良好至优异的产率 (46–91%) 交叉偶联合成2 CO 3在 50 °C）。在开发的反应条件下，不同的官能团具有良好的耐受性。
• Synthesis, tubulin binding, antineoplastic evaluation, and structure-activity relationship of oncodazole analogs
  作者：Lawrence I. Kruse、David L. Ladd、Peter B. Harrsch、Francis L. McCabe、Shau Ming Mong、Leo Faucette、Randall Johnson

  DOI：10.1021/jm00122a020

  日期：1989.2

  soluble oncodazole analogue that could be easily formulated, a series of substituted oncodazoles was synthesized and evaluated for tubulin binding affinity, in vitro cytotoxicity against cultured mouse B-16 cells, and ability to prolong lifespan at the maximally tolerated dose in the P388 mouse leukemia model. Biological evaluation of all the isomeric methyloncodazoles demonstrated the thiophene 4'-position

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，