ingenol-3-(cyclopropanecarboxylate) | 1383426-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ingenol-3-(cyclopropanecarboxylate)
• 英文别名: [(1S,4S,5S,6R,9S,10R,12R,14R)-5,6-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxo-4-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl] cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1383426-75-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: XTZVKYBEHOXFFG-KEHLGQTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ingenol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ingenol-3-(cyclopropanecarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ACYL-INGENOLS II
  [FR] 3-ACYL-INGÉNOLS II

  摘要：

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R是芳基，被R3取代；或者R是(C3-C13)-环烷基，(C3-C13)-环烯基或(C7-C13)-环炔基，可选择性地被R4取代；以及其在治疗中的药用盐、水合物或溶剂化合物，可单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合使用，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发刺激敏感的疾病或症状，对角质细胞IL-8释放刺激敏感的疾病或症状，或对坏死诱导敏感的疾病或症状。

  公开号：

  WO2012083954A1

文献信息

• Syntheses, biological evaluation and SAR of ingenol mebutate analogues for treatment of actinic keratosis and non-melanoma skin cancer
  作者：Xifu Liang、Gunnar Grue-Sørensen、Kristoffer Månsson、Per Vedsø、Anke Soor、Martin Stahlhut、Malene Bertelsen、Karen Margrethe Engell、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.038

  日期：2013.10

  Ingenol mebutate is the active ingredient in Picato (R) a new drug for the treatment of actinic keratosis. A number of derivatives related to ingenol mebutate were prepared by chemical synthesis from ingenol with the purpose of investigating the SAR and potency in assays relating to pro-inflammatory effects (induction of PMN oxidative burst and keratinocyte cytokine release), the potential of cell death induction, as well as the chemical stability. By modifications of the ingenol scaffold several prerequisites for activity were identified. The chemical stability of the compounds could be linked to an acyl migration mechanism. We were able to find analogues of ingenol mebutate with comparable in vitro properties. Some key features for potent and more stable ingenol derivatives have been identified. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9656945B2
  申请人：——

  公开号：US9656945B2

  公开（公告）日：2017-05-23