5-methyl-2-(trifluoromethyl)phenanthridin-6(5H)-one | 1372788-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(trifluoromethyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-5-methylphenanthridine-6(5H)-one；5-methyl-2-(trifluoromethyl)phenanthridin-6-one
• CAS: 1372788-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: JBDIKDRMHKEZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(trifluoromethyl)phenanthridin-6(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以27.2%的产率得到5-Methyl-2-(trifluoromethyl)phenanthridin-5-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  FtsZ抑制剂5-甲基菲啶鎓衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide 在 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-methyl-2-(trifluoromethyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400

文献信息

• A Further Decrease in the Catalyst Loading for the Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation of Amides and Sulfonamides
  作者：Nerea Conde、Fátima Churruca、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201401129

  日期：2015.5.4

  The direct arylation of N‐substituted o‐bromobenzanilides and benzenesulfonamides via CH bond functionalization has been developed using very low catalyst loadings. This novel cost‐effective and more sustainable method relies on a PCN‐type palladium pincer complex as a highly active palladium source, providing a general and efficient access to phenanthridinones, biaryl sultams and related heterocyclic

  的直接芳基化Ñ取代ö -bromobenzanilides和苯磺酰胺通过Ç 已使用非常低的催化剂负载量开发了H键官能化。这种新颖的具有成本效益且更可持续的方法依赖于PCN型钯钳夹复合物作为高活性钯源，可提供对菲啶酮，联芳基杜仲和相关杂环系统的通用有效访问。在该方法中已经观察到水作为助溶剂的有益作用，其不受芳烃部分的电子作用或酰胺或磺酰胺氮上的空间上需要的取代基的严重影响。此外，为了理解所用钯配合物在该反应中的作用，已经进行了许多实验（动力学图，中毒试验，TEM，ESI）。
• 10.1021/acs.orglett.4c01412
  作者：Zhang, Shanshan、Cen, Mengjie、Li, Chenglong、Liu, Long、Huang, Tianzeng、Chen, Tieqiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01412

  日期：——

  The cyclic compounds have wide applications in the design and synthesis of drugs and materials; thus, their efficient construction attracts much attention from the synthetic community. In this letter, we report an efficient method for preparing cyclic compounds starting from the readily available carboxylic acids. This reaction takes place through intramolecular decarbonylative sp2 C–H arylation, enabling

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。
• Synthesis and antibacterial activity of 5-methylphenanthridium derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Fang Liu、Henrietta Venter、Fangchao Bi、Susan J. Semple、Jingru Liu、Chaobin Jin、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.005

  日期：2017.8

  5-Methylphenanthridium derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity and cell division inhibitory activity against various Gram-positive and -negative bacteria. Among them, compounds 5A2, 5B1, 5B2, 5B3, 5C1 and 5C2 displayed the best on-target antibacterial activity with an MIC value of 4 µg/mL against B. subtilis ATCC9372 and S. pyogenes PS, showing

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。
• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。