二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 | 419581-64-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 中文名称: 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体
• 中文别名: 氯-[5-羟基-2-(N-羟基-C-甲基-亚氨甲酰)苯基]钯；二-μ-氯-双-[5-羟基-2-[1-(羟基亚氨基-κN)-乙基]-苯基-κC]-钯(II)二聚物；二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(羟基亚氨基-κN)乙基]苯基-κC]二钯；二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(羟基亚氨基-κN)乙基]苯基-κC]钯(II)二聚物
• 英文名称: di-μ-chlorobis [5-hydroxy-2-[1-(hydroxyimino-κN) ethyl] phenyl-κC] palladium (II)
• 英文别名: di-μ-chlorobis [5-hydroxy-2-[1-(hydroxyimino)ethyl]phenyl]palladium(II) dimer；chloropalladium(1+);4-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]benzene-5-id-1-ol
• CAS: 419581-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₄Pd₂
• 分子量: 584.06
• InChiKey: KKCAILXUBWILKM-FIOBSCOQSA-L

物化性质

• 熔点：
  251-255 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 、 异氰酸丙基三乙氧基硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A periodic mesoporous organosilica containing a carbapalladacycle complex as heterogeneous catalyst for Suzuki cross-coupling

  摘要：

  A series of periodic mesoporous organosilica with varying contents of a carbapalladacycle complex forming part of the walls of the hybrid material has been prepared. These solids have a very large surface area (ca. 1000 m(2) g(-1)), a mononodal pore size distribution (ca. 3 nm), and a periodic hexagonal structure typical for MCM-41 materials. The fresh solids exhibit high activity for the Suzuki cross-coupling of phenylboronic acid with bromobenzoic acid and bromoacetophenone. The initial catalytic activity of these PMO materials is significantly higher than that of a related amorphous silica catalyst containing the same complex. Leaching studies, either filtering the solid in hot solution or three-phase-test attaching one of the reagents to a solid, demonstrate that there is a contribution to the catalysis of leached species from the solid into the solution. The solid can be reused although a progressive deactivation caused by complex degradation, and mesopore collapse has been observed. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2004.11.006
• 作为产物：
  描述：

  lithium tetrachloropalladate 、 4-羟基苯乙酮肟 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体
  参考文献：
  名称：

  肟衍生的palladacycles催化的水中硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01727-8
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 一氧化碳 、 对羟基联苯 在 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 、 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-二苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PEG中的肟Palladacycle作为高效可回收的催化体系，用于苯酚对芳基碘化物进行苯氧羰基化

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种可持续的方案，该方案使用二μ-氯双[5-羟基-2- [1-（羟基亚氨基-N）乙基]苯基-C]钯（II）通过羰基化方法合成芳族酯）二聚体（1）在PEG-400中作为绿色和可回收溶剂的催化剂。该反应在室温下在气球中使用CO进行。使用该方案可以合成各种酯的良好或极好的收率。CO部分的直接插入导致高原子和阶梯经济性。与以前的协议相比，这种无膦的芳族酯合成方法具有较高的周转率（TON）和周转频率（TOF）。开发的方法具有使用常规钯前体的高转化率和选择性的替代途径。使用二乙醚作为溶剂可以轻松分离催化剂体系和产物。Pd / PEG-400系统可以重复使用多达五个连续周期，而不会损失其活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4741

文献信息

• Catalytic activity of palladium supported on single wall carbon nanotubes compared to palladium supported on activated carbon
  作者：Avelino Corma、Hermenegildo Garcia、Antonio Leyva

  DOI：10.1016/j.molcata.2004.11.030

  日期：2005.4

  Nanoparticles (2-10 nm) of palladium have been deposited on single wall carbon nanotubes (SWNT) by spontaneous reduction from Pd(OAc)(2) or from oxime carbapalladacycle. These catalysts exhibit higher catalytic activity than palladium over activated carbon (Pd/C) for the Heck reaction of styrene and iodobenzene and for the Suzuki coupling of phenylboronic and iodobenzene. This fact has been attributed as reflecting the dramatic influence of the size particle on the activity of the palladium catalyst for C-C bond forming reactions as compared to other reaction types less demanding from the point of view of the particle size. Thus, in contrast to the Heck and Suzuki reactions, Pd/C is more active than palladium nanoparticles deposited on SWNT for the catalytic oxidation by molecular oxygen of cinnamyl alcohol to cinnamaldehyde and for the hydrogenation of cinnamaldehyde to 3-phenylpropionaldehyde. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A copper- and amine-free sonogashira reaction catalyzed by a supported bis(oxime palladacycle) on magnetized SBA-15
  作者：Fatemeh Ghahramani、Yagoub Mansoori、Dolores Esquivel、M. Angeles Navarro

  DOI：10.1016/j.jssc.2024.124736

  日期：2024.8