2-iodo-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide | 1037904-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1037904-52-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃INO
• 分子量: 391.131
• InChiKey: LZQYXGHPCLVEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 11-(p-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-iodo-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400

文献信息

• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的
• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。
• Synthesis of (1<i>H</i>)-Isochromen-1-imines by Nickel-catalyzed Reaction of 2-Iodobenzamides with Alkynes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Takeharu Toyoshima、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2012.798

  日期：2012.8.5

  2-Iodobenzamides reacted with alkynes in the presence of a nickel(0)/P(4-ClC6H4)3 catalyst to produce substituted (1H)-isochromen-1-imines. The reaction proceeded through the formation of an oxanickelacycle, alkyne insertion, and reductive elimination.

  2-碘苯酰胺在镍(0)/P(4-ClC6H4)3催化剂的存在下与炔烃发生反应，生成取代的(1H)-异香豆烯-1-亚胺。该反应通过氧镍环的形成、炔烃插入和还原消除进行。
• Silver-Catalyzed Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides: Efficient Synthesis of (1<i>H</i>)-Isochromen-1-imines
  作者：Guannan Liu、Yu Zhou、Deju Ye、Dengyou Zhang、Xiao Ding、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900381

  日期：2009.11

  An efficient avenue for the facile and atom-economic synthesis of (1H)-isochromen-1-imines has been developed, and a broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce the desired products in good yields. Significantly, this is the first report of the synthesis of (1H)-isochromen-1-imines that involves a silver(I)-catalyzed, regiocontrolled intramolecular addition of

  已经开发了一种简便且原子经济的（1 H）-异色氮-1-亚胺合成的途径，各种各样的底物可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。重要的是，这是合成（1 H）-异色n-1-亚胺的第一个报道，该合成涉及银（I）催化，区域控制的酰胺部分向炔烃的分子内分子加成。
• Pd/C-Catalyzed Homocoupling Reaction for the Synthesis of Symmetrical Biaryl Diamides
  作者：Guodong Shen、Bingchuan Yang、Yichen Wang、Xiliang Zhao、Xinlei Huangfu、Yanmeng Tian、Tongxin Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588437

  日期：2017.9

  Pd/C was found to be an efficient and convenient metal catalyst in the homocoupling reaction for the synthesis of symmetrical biaryl diamides. The catalyst system Pd/C–KOAc showed high catalytic activity, and a variety of symmetrical biaryl diamides were conveniently synthesized from 2-halo- N -phenylbenzamides in moderate to good yields.

  发现 Pd/C 在合成对称联芳基二酰胺的均偶联反应中是一种有效且方便的金属催化剂。催化剂体系 Pd/C-KOAc 显示出高催化活性，并且可以从 2-卤代-N-苯基苯甲酰胺以中等至良好的产率方便地合成各种对称的联芳基二酰胺。