5-epi-taiwaniaquinone G | 1351992-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-epi-taiwaniaquinone G
• 英文别名: (4bS,8aR)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-fluorene-1,4-dione
• CAS: 1351992-58-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: AVTKDJHUFWOONG-XCLFUZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-9-oxo-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluorene-1,4-diyl diacetate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-epi-taiwaniaquinone G
  参考文献：
  名称：

  基于假想的Abietane C7–C8裂解生物遗传途径的台湾类喹啉类药物的一般使用。

  摘要：

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jo202163y

文献信息

• General Access to Taiwaniaquinoids Based on a Hypothetical Abietane C7–C8 Cleavage Biogenetic Pathway
  作者：Rubén Tapia、Juan J. Guardia、Esteban Alvarez、Ali Haidöur、Jose M. Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/jo202163y

  日期：2012.1.6

  cyclopentane B ring; it is also applicable to the synthesis of the wide variety of existing taiwaniaquinoids. Utilizing this, (−)-taiwaniaquinone A, F, G, and H, (−)-taiwaniaquinol B, and (−)-dichroanone have been synthesized from (+)-abietic acid. The versatility of this strategy allows us to propose the abietane C7–C8 cleavage as a possible biosynthetic pathway to this type of rearranged diterpenes; this

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。