((4aS,9R,9aS)-6-bromo-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-fluoren-9-yl)methyl acetate | 1262221-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((4aS,9R,9aS)-6-bromo-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-fluoren-9-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(4aS,9R,9aS)-6-bromo-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-7-propan-2-yl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-fluoren-9-yl]methyl acetate
• CAS: 1262221-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₄
• 分子量: 437.374
• InChiKey: WMQHHRZAZZWFPK-DLQQFWPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4aS,9R,9aS)-6-bromo-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-fluoren-9-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 水 、 氧气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 taiwaniaquinone H
  参考文献：
  名称：

  基于假想的Abietane C7–C8裂解生物遗传途径的台湾类喹啉类药物的一般使用。

  摘要：

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jo202163y
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5bS,9aS,10R,10bS)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到((4aS,9R,9aS)-6-bromo-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-fluoren-9-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于假想的Abietane C7–C8裂解生物遗传途径的台湾类喹啉类药物的一般使用。

  摘要：

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jo202163y

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Rubén Tapia、Ramón Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c0cc03763j

  日期：——

  The first synthesis of cytotoxic (−)-taiwaniaquinone A and (−)-taiwaniaquinone F has been achieved through the intramolecular aldol condensation of a ketoaldehyde and the oxidative cleavage of an isopropylidene ketal.

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。
• Antiproliferative Activity of Natural Taiwaniaquinoids and Related Compounds
  作者：Juan J. Guardia、Rubén Tapia、Soumicha Mahdjour、Fernando Rodriguez-Serrano、Nuria Mut-Salud、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00700

  日期：2017.2.24

  The in vitro antiproliferative activities of some taiwaniaquinoids and related compounds with functionalized A, B, or C rings against human breast (MCF-7), colon (T-84), and lung (A-549) tumor cell lines were assayed. The most potent compounds, 16, 27, and 36, were more effective than the naturally occurring taiwaniaquinones A (4) and F (5) in all three cell lines. The structure–activity relationship

  分析了一些具有功能化的A，B或C环的台湾醌和相关化合物对人乳腺（MCF-7），结肠（T-84）和肺（A-549）肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。最有效的化合物，16，27，和36，分别比天然存在的taiwaniaquinones A（更有效的4）和F（5在所有三个细胞系）。这些新的台湾喹啉类化合物的构效关系研究突显了溴取代基与抗增殖活性之间的相关性，特别是在MCF-7细胞中。这些发现表明，一些台湾喹啉类化合物可用作抗乳腺癌，结肠癌和肺癌细胞系的细胞抑制剂。
• General Access to Taiwaniaquinoids Based on a Hypothetical Abietane C7–C8 Cleavage Biogenetic Pathway
  作者：Rubén Tapia、Juan J. Guardia、Esteban Alvarez、Ali Haidöur、Jose M. Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/jo202163y

  日期：2012.1.6

  cyclopentane B ring; it is also applicable to the synthesis of the wide variety of existing taiwaniaquinoids. Utilizing this, (−)-taiwaniaquinone A, F, G, and H, (−)-taiwaniaquinol B, and (−)-dichroanone have been synthesized from (+)-abietic acid. The versatility of this strategy allows us to propose the abietane C7–C8 cleavage as a possible biosynthetic pathway to this type of rearranged diterpenes; this

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。