(S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylbutanal | 1354575-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylbutanal
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbutanal
• CAS: 1354575-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: HTTCVGSXTIEOOU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylbutanal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (S)-8-((2S,3R)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-1,2-丁二醇 在 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90