(S)-8-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-octan-4-one | 1354575-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-8-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-octan-4-one
• 英文别名: (3S)-8-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloctan-4-one
• CAS: 1354575-58-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: BNYVNYDGMYHQCI-BJLQDIEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-octan-4-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-8-((2S,3R)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (S)-8-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90