(3aR,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-azulen-4-ol | 1375244-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-azulen-4-ol
• CAS: 1375244-06-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: XZHJJOFIMMYBNE-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-azulen-4-ol 在 甲醇 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以9.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 通过接力闭环复分解和跨环醚化的正式合成

  摘要：

  englerin A 的双环化方法最终形成了正式的不对称全合成。10 步序列中的关键转化是区域特异性环氧化物开口和中继烯-炔-烯复分解，将线性底物特异性转化为 Δ 4,6 -愈创木二烯-9,10 二醇衍生物。二烯部分的区域特异性功能化安装了 englerin 三环核心所需的氧桥。

  DOI：

  10.1021/ol3007524
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-5-(3-methyl-2-methylidenebutyl)-4-[(E,3R)-6-methyl-8-prop-2-enoxyoct-6-en-1-yn-3-yl]-1,3-dioxolan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 Stewart-Grubbs催化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aR,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-azulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 通过接力闭环复分解和跨环醚化的正式合成

  摘要：

  englerin A 的双环化方法最终形成了正式的不对称全合成。10 步序列中的关键转化是区域特异性环氧化物开口和中继烯-炔-烯复分解，将线性底物特异性转化为 Δ 4,6 -愈创木二烯-9,10 二醇衍生物。二烯部分的区域特异性功能化安装了 englerin 三环核心所需的氧桥。

  DOI：

  10.1021/ol3007524