friedelane-1,3-dione | 32768-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedelane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Dioxo-friedelan；1,3-diketonfriedelane；(4R,4aR,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-dodecahydro-4H-picene-1,3-dione
• CAS: 32768-97-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: CIYYAWPHDGBGKJ-JCHZHZOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  friedelane-1,3-dione 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 甲基磺酰氯 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 Friedel-Δ^1,10-en
  参考文献：
  名称：

  Salacia prinoides DC的三萜

  摘要：

  从Salacia prinoides DC的根皮中提取。（Celastraceae），已分离出六个紧密相关的三萜，P，Q，R，S，T和V。已经证明它们是1，3-二酮丁二烯衍生物。这些化合物中，所述的结构1，10，39，33，11和12，已建立的光谱的基础以及降解证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83157-4
• 作为产物：
  描述：

  1β-hydroxy-3-oxo-D:A-friedooleanane 在 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到friedelane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  来自Garcia parviflora的三萜。天然和半合成Friedelanes的细胞毒性评估

  摘要：

  三种新的弗瑞德烷型三萜，1,2-脱氢-2,3-二氟代癸烷-3-油酸（1），1β-羟基弗瑞德林（2）和3β-羟基弗瑞德兰-23-油酸（3），并且是已知的从叶中分离出化合物Friedelin-3,4-内酯（4），乙酰基鹅油酸（5），4-羟基-5-丙酰基-1,3-二-O-甲基邻苯三酚，elemicin和（-）-丁香脂素的加西亚小花。的结构1 - 3通过光谱法，包括一维和二维NMR，HREIMS，透视，和CD分析阐明。2（6 − 14的某些导数通过氧化，还原和酯化制备）。测试了天然三萜烯和半合成的弗瑞德烷衍生物对人癌细胞系U251，PC-3，K562，HCT-15，MCF-7和SKLU-1的细胞毒活性。化合物5对U251细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np100440p

文献信息

• Triterpenes of Salacia prinoides DC
  作者：B.S. Joshi、V.N. Kamat、N. Viswanathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83157-4

  日期：1973.1

  From the root bark of Salacia prinoides DC. (Celastraceae), six closely related triterpenes, P, Q, R, S, T and V have been isolated. These have been shown to be 1,3-diketofriedelane derivatives. The structures of these compounds, 1, 10, 39, 33, 11 and 12, have been established on the basis of spectroscopic as well as degradative evidence.

  从Salacia prinoides DC的根皮中提取。（Celastraceae），已分离出六个紧密相关的三萜，P，Q，R，S，T和V。已经证明它们是1，3-二酮丁二烯衍生物。这些化合物中，所述的结构1，10，39，33，11和12，已建立的光谱的基础以及降解证据。
• Triterpenes from <i>Garcia parviflora.</i> Cytotoxic Evaluation of Natural and Semisynthetic Friedelanes
  作者：Blanca M. Reyes、María Teresa Ramírez-Apan、Rubén A. Toscano、Guillermo Delgado

  DOI：10.1021/np100440p

  日期：2010.11.29

  Three new friedelane-type triterpenes, 1,2-dehydro-2,3-secofriedelan-3-oic acid (1), 1β-hydroxyfriedelin (2), and 3β-hydroxyfriedelan-23-oic acid (3), and the known compounds friedelin-3,4-lactone (4), acetyl aleuritolic acid (5), 4-hydroxy-5-propionyl-1,3-di-O-methylpyrogallol, elemicin, and (—)-syringaresinol were isolated from the leaves of Garcia parviflora. The structures of 1−3 were elucidated

  三种新的弗瑞德烷型三萜，1,2-脱氢-2,3-二氟代癸烷-3-油酸（1），1β-羟基弗瑞德林（2）和3β-羟基弗瑞德兰-23-油酸（3），并且是已知的从叶中分离出化合物Friedelin-3,4-内酯（4），乙酰基鹅油酸（5），4-羟基-5-丙酰基-1,3-二-O-甲基邻苯三酚，elemicin和（-）-丁香脂素的加西亚小花。的结构1 - 3通过光谱法，包括一维和二维NMR，HREIMS，透视，和CD分析阐明。2（6 − 14的某些导数通过氧化，还原和酯化制备）。测试了天然三萜烯和半合成的弗瑞德烷衍生物对人癌细胞系U251，PC-3，K562，HCT-15，MCF-7和SKLU-1的细胞毒活性。化合物5对U251细胞具有细胞毒性。