(1R,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 1309581-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1309581-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PFGFINDRFRTQEP-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (1R,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 PdCl₂(+)-DIOP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 97.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 19.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稀有冷杉倍半萜类化合物的全合成、生物学评价及靶标鉴定

  摘要：

  Aiespiroside A (1)、beshanzuenone C (2) 和 beshanzuenone D (3) 属于冷杉倍半萜类。Beshanzuenones C (2) 和 D (3) 是从极度濒危的中国冷杉树种 Abies beshanzuensis 中分离出来的，对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性很弱。我们在此描述了依赖可持续且廉价的手性池分子 (+)-香芹酮的这些冷杉倍半萜类化合物的首次全合成。该合成采用钯催化的烃基化内酯化以安装 6,6-稠合双环系统，并通过 Dreiding-Schmidt 反应构建这些目标分子的氧杂螺内酯部分。我们对这些冷杉倍半萜类化合物的化学全合成使 (i) 验证了 beshanzuenone C 的弱 PTP1B 抑制效力，(ii) 鉴定具有有前景和选择性的蛋白质酪氨酸磷酸酶 SHP2 抑制效力的新合成类似物，以及 (iii)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07652
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 (1R,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 、 (1R,2S,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease

  摘要：

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。

  DOI：

  10.1021/jm2001579

文献信息

• NOVEL SESQUITERPENOID ANALOGS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200040000A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure relates to novel sesquiterpenoid compounds as SHP2 and/or POLE3 inhibitors for potential treatment for cancers, and to methods of making and using the sesquiterpenoid compounds. The present invention therefore provides a method of using the disclosed compounds as chemosensitizations agent to a DNA damaging drugs for cancers.

  本公开涉及新型倍半萜化合物，作为SHP2和/或POLE3抑制剂，用于潜在治疗癌症，并提供制备和使用这些倍半萜化合物的方法。因此，本发明提供了一种使用上述化合物作为化疗增敏剂，用于癌症的DNA损伤药物的方法。
• Sesquiterpenoid analogs
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US11518770B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present disclosure relates to novel sesquiterpenoid compounds as SHP2 and/or POLE3 inhibitors for potential treatment for cancers, and to methods of making and using the sesquiterpenoid compounds. The present invention therefore provides a method of using the disclosed compounds as chemosensitizations agent to a DNA damaging drugs for cancers.

  本发明涉及作为 SHP2 和/或 POLE3 抑制剂用于潜在癌症治疗的新型倍半萜化合物，以及制造和使用倍半萜化合物的方法。因此，本发明提供了一种将所公开的化合物用作治疗癌症的 DNA 损伤药物的化疗增敏剂的方法。
• [EN] NOVEL SESQUITERPENOID ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE SESQUITERPÉNOÏDES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2020033286A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present disclosure relates to novel sesquiterpenoid compounds as SHP2 and/or POLE3 inhibitors for potential treatment for cancers, and to methods of making and using the sesquiterpenoid compounds. The present invention therefore provides a method of using the disclosed compounds as chemosensitizations agent to a DNA damaging drugs for cancers.
• Highly Potent Activity of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Irina V. Il’ina、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Elena V. Karpova、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/jm2001579

  日期：2011.6.9

  (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possesses potent antiparkinsonian activity in both MPTP and haloperidol animal models. The use of compound 1 resulted in nearly full recovery of the locomotor and exploratory activities and was as effective as the comparator agent (levodopa). All eight stereoisomers of compound 1 have been synthesized and the influence of the absolute configuration on the antiparkinsonian activity of compound 1 was shown.

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。
• Total Synthesis, Biological Evaluation, and Target Identification of Rare <i>Abies</i> Sesquiterpenoids
  作者：Dexter C. Davis、Dominic G. Hoch、Li Wu、Daniel Abegg、Brandon S. Martin、Zhong-Yin Zhang、Alexander Adibekian、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.8b07652

  日期：2018.12.19

  Abiespiroside A (1), beshanzuenone C (2), and beshanzuenone D (3) belong to the Abies sesquiterpenoid family. Beshanzuenones C (2) and D (3) are isolated from the critically endangered Chinese fir tree species Abies beshanzuensis and demonstrated weak inhibiting activity against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). We describe herein the first total syntheses of these Abies sesquiterpenoids relying on

  Aiespiroside A (1)、beshanzuenone C (2) 和 beshanzuenone D (3) 属于冷杉倍半萜类。Beshanzuenones C (2) 和 D (3) 是从极度濒危的中国冷杉树种 Abies beshanzuensis 中分离出来的，对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性很弱。我们在此描述了依赖可持续且廉价的手性池分子 (+)-香芹酮的这些冷杉倍半萜类化合物的首次全合成。该合成采用钯催化的烃基化内酯化以安装 6,6-稠合双环系统，并通过 Dreiding-Schmidt 反应构建这些目标分子的氧杂螺内酯部分。我们对这些冷杉倍半萜类化合物的化学全合成使 (i) 验证了 beshanzuenone C 的弱 PTP1B 抑制效力，(ii) 鉴定具有有前景和选择性的蛋白质酪氨酸磷酸酶 SHP2 抑制效力的新合成类似物，以及 (iii)