(2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propane-1,2-diol | 1301166-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 1301166-52-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: HQXAIQMGCITYHD-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propane-1,2-diol 在 咪唑 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丁烯醇内酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丁烯醇内酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用Barbier烯丙基化，MacMillanα-羟基化，Stille-Gennari烯化和CeCl 3 ·7H 2 O介导的内酯化为关键步骤的（-）-烯丙基内酯的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.025